Di balik kesuksesannya, perjalanan Michael Saylor juga diwarnai kontroversi.

Pada 2000, Securities and Exchange Commission (SEC) menuduh Saylor dan sejumlah pejabat MicroStrategy memanipulasi laporan keuangan perusahaan.

Kasus tersebut akhirnya diselesaikan melalui kesepakatan dengan regulator. Saylor membayar denda US$350 ribu dan mengembalikan keuntungan pribadi sebesar US$8,3 juta.

Akibat revisi laporan keuangan perusahaan, saham MicroStrategy sempat anjlok hingga 62 persen dalam sehari. Peristiwa itu disebut sebagai salah satu momen penting pecahnya gelembung dot-com.

Pada 2022, Saylor juga menghadapi gugatan dugaan penggelapan pajak dari Jaksa Agung Distrik Columbia terkait tuduhan menghindari pembayaran pajak selama periode 2005 hingga 2021.

Kasus tersebut akhirnya diselesaikan pada Juni 2024 setelah Saylor membayar denda sebesar US$40 juta.