MicroStrategy mulai dikenal luas setelah mendapatkan kontrak senilai US$10 juta dari McDonald’s pada 1992 untuk mengembangkan aplikasi analisis promosi.

Pada 1998, Saylor membawa MicroStrategy melantai di bursa saham melalui penawaran umum perdana atau IPO. Harga saham perusahaan langsung melonjak dua kali lipat pada hari pertama perdagangan.

Saylor juga menerima sejumlah penghargaan di industri teknologi. Pada 1996, KPMG menobatkannya sebagai “Washington High-Tech Entrepreneur of the Year”. Setahun kemudian, Ernst & Young memilihnya sebagai “Software Entrepreneur of the Year”.

Selain menjalankan bisnis, Saylor juga aktif menulis buku. Salah satu karyanya yang populer adalah The Mobile Wave: How Mobile Intelligence Will Change Everything yang masuk daftar best seller The New York Times.

Ia juga mendirikan Saylor.org pada 2008 sebagai inisiatif pendidikan gratis.

Michael Saylor dikenal sebagai pendukung kuat Bitcoin. Ia meyakini aset kripto tersebut dapat menjadi alat lindung nilai dan menggantikan peran emas di masa depan.

Pada Juli 2020, Saylor mengumumkan MicroStrategy mulai mempertimbangkan pembelian Bitcoin sebagai aset cadangan perusahaan. Sebulan kemudian, perusahaan menginvestasikan US$250 juta untuk membeli 21.454 Bitcoin.

Langkah tersebut ikut mempopulerkan konsep digital asset treasury (DAT), yakni strategi perusahaan publik menyimpan aset kripto sebagai cadangan perusahaan.

MicroStrategy terus menambah kepemilikan Bitcoin hingga mencapai puluhan miliar dolar AS. Pada Februari 2025, perusahaan resmi berganti nama menjadi Strategy dengan identitas baru yang menonjolkan simbol Bitcoin.