Pada Kategori Nyaman, penilaian dilakukan melalui keamanan dan ketertiban wilayah, ramah untuk semua usia seperti ketersediaan tempat duduk umum atau akses jalan yang baik bagi lansia maupun difabel, kesejukan dan ketenangan area, fasilitas umum yang memadai, serta keharmonisan hubungan sosial.
Untuk Kategori Indah, penilaian mencakup penataan lingkungan, penghijauan dan estetika, kebersihan visual, inovasi kreatif, dan keterpaduan warna dan bentuk. Terakhir di Kategori Sejahtera, memiliki aspek penilaian pada kesejahteraan sosial dan budaya, pelestarian warisan budaya, pemberdayaan berbasis budaya, pendidikan budaya, serta lingkungan yang menunjang kelayakan hidup dan berbudaya.
Ajang Benyamin S Award sekaligus sebagai strategi Pemprov DKI untuk mendorong peningkatan kinerja lurah secara konsisten, menjadikan kelurahan sebagai instrumen transformasi menuju kota berkelas dunia, membangun sistem apresiasi yang terukur dan adaptif, juga membuka ruang kolaborasi baik lokal maupun global.
Para pemenang Benyamin S Award akan mendapatkan trofi dan sertifikat kehormatan, juga kesempatan coaching clinic ke kota-kota mitra DKI Jakarta, seperti New York, London, Berlin, Rotterdam, Tokyo, hingga Seoul.
Kemudian, lokasi kelurahan pemenang Benyamin S Award akan menjadi etalase bagi pemerintah dari kota dan negeri lain, dengan profil kelurahan disertakan dalam buku dan dokumenter tahunan Pemprov DKI. Tujuannya, untuk meningkatkan visibilitas Jakarta di mata dunia.
Sementara lurah pemenang akan menjadi mentor resmi dalam program replikasi ke kelurahan lain, melalui peran dalam pelatihan, forum diskusi, serta sosialisasi praktik baik.
